ظهر الفائز بمنصب رئيس الولايات المتحدة الأميركية دونالد ترامب في أكثر من عمل درامي وسينمائي وإعلانات، وجميعها كانت مشاهد صغيرة ظهر خلالها ككومبارس متكلم، ويستعرض "انفراد" تاريخ ترامب في الأعمال الفنية، حيث في عام 1989 أدى ترامب دوراً في فيلم Ghosts Can’t Do It مع الممثلة بو ديريك، حيث أديا دور شخصين في اجتماع عمل هما ترامب نفسه وشخصية كيتي سكوت ،حيث تتلقى سكوت المساعدة من زوجها سكوت وهو شبح لا يراه سواها، وقد نال ترامب عن أدائه جائزة Razzie لأسوأ ممثل مساعد في هذا الفيلم الذي ظهر فيه بشخصيته الحقيقية.
في نفس العام أطلق ترامب لعب Donald Trump Board Game، وهي لعبة جماعية تشبه المونوبولي، وظهر معه في الإعلان الممثل فيل هارتمان، مدة الإعلان 30 ثانية ويقول فيه ترامب: "لعبتي الجديدة هي: "ترامب اللعبة" .
و ظهر ترامب أيضا في الجزء الثاني من الفيلم الشهير Home Alone الذي أنتج عام 1990، و إنحصر دوره في مشهد صغير داخل أروقة فندق Plaza Hotel بنيويورك الذي كان ترامب يملكه فعلاً آنذاك، حيث يكون الممثل الطفل الشهير مكولي كولكن تائهاً في ممرات الفندق، فيدله ترامب على الطريق نحو بهو الفندق.
و في إحدى حلقات المسلسل الشهير The Fresh Prince of Bel-Air بطولة ويل سميث يظهر ترامب بشخصيته الحقيقية في عام 1994 ، وذلك في الحلقة بعنوان For Sale by Owner، حيث كان ترامب يزور منزل العائلة الكبير في بلدة بيلير، فيظن الجميع أنه زبون سيشتري المنزل، وعلى الفور يتحمسون وينتابهم شعور بالإثارة ، فيما يصيح كارلتون (الذي يؤدي دوره ألفونسو ريبيرو) وهو يطير من السعادة: "إنه دونالد، يا إلهي!"، فيما تتقدم هيلاري (تؤدي دورها كارين بارسونز) لتصافحه وتجامله قائلة: "إنك تبدو أكثر غنى عند لقائك شخصياً".
و ايضا ظهر ترامب عام 1994 في فيلم الكوميديا The Little Rascals بدور أب، حيث قدم مشهد واحد بهذا الفيلم وظهر وهو يقول لابنه على الهاتف: "أنت أفضل ولد يستطيع المال شراءه" .
كما ظهر ترامب في العديد من إعلانات بيتزا هات بين عامي 1995 و 2000، حيث روج لبيتزا الأطراف المحشوة بالجبنة stuffed crust حينما كان يتناولها مع زوجته السابقة إيفانا ترامب، كما ظهر في إعلان آخر يتناول البيتزا الشهيرة على متن طائرته الخاصة وهي تحلق في السماء.
في عام 1996 بدأ ترامب يظهر أكثر على الشاشات بدور رجل الأعمال القائد، حيث ظهر في أحد مشاهد المسلسل الكوميدي The Nanny يرفع السماعة ويقول للمتصل: "أخبرتك ألا تتصل بي على هذا الخط ثانية!" .
و في العام ذاته ،ظهر ترامب للمرة الثانية مع الممثلة ووبي جولدبيرغ في فيلم The Associat، إذ أدى ترامب دور شخصيته الحقيقية في هذا الفيلم الكوميدي الذي يدور حول دنيا المال والأعمال في وول ستريت، المشهد في الدقيقة 1:54 من الفيديو ، وكانت المشاركة الثالثة لترامب بعالم التمثيل في نفس العام في فيلم Eddie، الذي يروي حكاية سائقة ليموزين من نيويورك (ووبي جولدبيرغ) مولعة بفريق كرة سلة نيويورك The Knicks، حيث تفوز السائقة بمسابقة مدربة شرف، أما ترامب فيؤدي دور رجل الأعمال مالك الفريق، المشهد في الدقيقة 2:42 من مقطع الفيديو.
لعب الملياردير الثري لعبة بوكر مع شخصيات جود نيلسون، وجون مكينرو، في مسلسل Suddenly Susan الصادر بعام 1997، شاهد ذلك المشهد في الثانية 42 من المقطع السابق ، عاود ترامب الظهور على الشاشة مرة أخرى عام 1998، وذلك في مسلسل Spin City، إذ ظهر ترامب في إحدى الحلقات أمام النجم مايكل فوكس الذي يعرّف رجل الأعمال بذكر 2 من أفضل كتبه مبيعاً The Art of the Deal، و The Art of the Comeback، شاهده في الدقيقة 1:21 من المقطع.
وخلال عامي 1998 و 1999، ظهر ترامب في عدة مشاهد واسكتشات في مسلسل Sex and the City، حيث يحاول صديق لترامب (يؤدي دوره بيل مكهيو) في الـ70 من العمر إغواء شخصية سامانثا التي تؤديها كيم كاترال، شاهد المشهد في الدقيقة 1:02 من المقطع التالي ، في حلقة بعنوان Elizabeth من المسلسل التلفزيوني The Job، ظهر ترامب بصفة صاحب مطعم يتناول فيه كل من إليزابيث هارلي، ودينيس ليتأكد من جودة الطعام، وذلك عام 2001، ها هو ترامب في الثانية 23 من الفيديو.
كما ظهر ترامب في مسلسل The Drew Carey Show عام 1997، وتحديداً في حلقة بعنوان New York and Queens من الجزء الثاني من المسلسل ، إذ يجتمع كل من درو كيري، ورايان ستيلز، وكريستا ميلر، وديدريك بيدر، في الشارع فيلتقون بترامب وسط ازدحام مروري بنيويورك، فيعرض عليهم في المشهد تذاكر مجانية لحضور مباراة فريق the Yankees، والجلوس في قمرة جلوسه الخاصة معه.
كما ظهر ترامب ممثلاً بشخصيته الحقيقية في أحد مشاهد فيلم Two Weeks Notice عام 2002، حيث يقوم بمضايقة جورج ويد (الممثل هيو غرانت) في حفل كوكتيل قبيل لحظة وقوعه بغرام لوسي كيلسون (تؤدي دورها الممثلة ساندرا بولوك)، شاهد المشهد في الدقيقة 1:12 من المقطع التالي.
كان ترامب رجل الأعمال الثري واحداً من بين عدة مشاهير ظهروا في مشاهد عديدة من الفيلم الكوميدي Zoolander الذي مثله وأخرجه بين ستيلر عام 2001 ، إذ يظهر ترامب على السجادة الحمراء ليقول (على لسان شخصيته الحقيقية) في مدح الشخصية التي يؤديها بين ستيلر في الفيلم أمام الصحفيين: "لولا ديريك زولاندر لما كان عرض أزياء الرجال على حاله التي وصل إليها في يومنا".
عام 2002 ظهر صاحب برنامج Apprentice في إعلان يروج لقائمة طعام مكدونالدز ذات سعر الدولار الواحد، حيث يقف ترامب مندهشاً متسائلاً عن سر السعر الزهيد للبرغر Big N' Tasty.
و أخيرا ظهر ترامب عام 2012 في إعلان لشركة Century 21 العقارية بمناسبة مباراة السوبر بول Super Bowl XLVII، ويظهر على أنه عقد صفقة مع ممثلة فريق الشركة التجارية.