من دوايت ايزنهاور الذي قطع العلاقات الدبلوماسية مع كوبا وصولا الى باراك اوباما الذي قرر تطبيعها ، واجه الزعيم الثوري الكوبي فيدل كاسترو الذي توفي امس 11 رئيسا اميركيا
دوايت ايزنهاور (جمهوري 1953-1961): كان يزود الديكتاتور فولجئنسيو باتيستا الذي كان يحارب الثوار بقيادة كاسترو بالاسلحة وحضر لاجتياح خليج الخنازير وقطع العلاقات الدبلوماسية مع كوبا في يناير من العام 1961.
جون اف كينيدي (ديموقراطي 1961-1963): اعطى الضوء الاخضر لاجتياح خليج الخنازير في ابريل من العام 1961 ، وفرض العقوبات الاميركية على كوبا في فبراير من العام 1962 قبل اندلاع ازمة الصواريخ في اكتوبر من تلك السنة كان يعمل على تشجيع حصول تقارب حين اغتيل في نوفمبر 1963.
ليندون جونسون (ديموقراطي 1963-1969 ): قام بتعزيز الحظر وحاول منع بيع العملة الكوبية الى دول الاتحاد السوفياتي السابق. وافق على مخططات وكالة الاستخبارات المركزية الاميركية (سي آي ايه) لاغتيال كاسترو وساند المجموعات المعارضة لكاسترو.
ريتشارد نيكسون (جمهوري 1969- 1974): قام بتعزيز الانشطة المناهضة لكاسترو بما يشمل توقيف صيادي اسماك كوبيين ، وعمل ايضا ضد مبيعات العملة الكوبية الى دول الاتحاد السوفياتية السابقة.
جيرالد فورد (جمهوري 1974-1977): كان في الرئاسة حين تكثفت الهجمات ضد البعثات الكوبية في الخارج واوقع هجوم على طائرة كوبية 73 قتيلا ، سمح باول زيارة لرجال اعمال اميركيين الى كوبا وخفف الحظر.
جيمي كارتر (ديموقراطي 1977-1981): قام بتخفيف الحظر بشكل اضافي ، فتح بعثة رعاية مصالح اميركية في هافانا وسمح بفتح بعثة كوبية مماثلة في واشنطن ، سمح للمنفيين الكوبيين بالعودة الى بلادهم ، وقع معاهدة ترسيم الحدود البحرية ، في عهده تمت عملية مارييل لنقل مهاجرين كوبيين بالقوارب الى الولايات المتحدة ، زار كوبا كرئيس سابق في العام 2002 ومجددا في 2011.
رونالد ريجان (جمهوري 1981-1989): العلاقات تتدهور الى الاسوأ وتراجع في تخفيف الحظر ، إنشاء "المؤسسة الوطنية الاميركية الكوبية"، ابرز منظمة في المنفى واذاعتين مناهضتين لكاسترو ، وتوقيع اول اتفاق حول الهجرة في 1984.
جورج بوش (جمهوري 1989-1993): تعزيز الحظر بموجب قانون "توريتشيلي" مع انهيار الاتحاد السوفياتي ، منع الشركات المتعاونة مع مجموعات اميركية في دول اخرى من التعامل مع كوبا.
بيل كلينتون (ديموقراطي 1993-2001 ): تفعيل قانون توريتشيلي والموافقة على قانون "هلمس-بورتون" الذي شدد الحظر مجددا ، في 1994 فر حوالى 36 الف كوبي الى الولايات المتحدة في قوارب صغيرة. توقيع اتفاق جديد حول الهجرة وتقديم كلينتون دعما لناشطين مناهضين لكاسترو.
جورج دبليو بوش (جمهوري 2001-2009): زيادة المساعدات المالية لمجموعات مناهضة لكاسترو وتعزيز الحظر مجددا ، الحد من سفر المنفيين الى كوبا ومن المبالغ التي يمكنهم ارسالها الى البلاد ، وافق على تجارة مواد غذائية لكن بقيود ، تولى راوول كاسترو السلطة رسميا خلال عهده.
باراك اوباما (ديموقراطي 2009 – 2016 ) رفع القيود على سفر المنفيين الكوبيين والاموال التي يمكنهم ارسالها الى بلادهم ، فتح حوارا حول الهجرة وقال ان رفع الحظر يجب ان يسبقه تقدم في مجال الديمقراطية واحترام حقوق الانسان.
في ديسمبر من العام 2014 اعلن اوباما وراوول كاسترو بشكل متزامن ان البلدين سيطبعان علاقاتهما ، واعاد البلدان فتح سفارات في العاصمتين في يوليو 2015 .
قام اوباما بزيارة تاريخية الى كوبا في مارس 2016، هي الاولى لرئيس اميركي اثناء مهامه منذ العام 1928.