يٌعد محمود حسن من النجوم القلائل فى تاريخ النادى الإسماعيلى فى فترة السبعينيات والثمانينيات، حيث عاصر كلا من محمد حازم، وعماد سليمان وحمادة الرومى، نجوم الدراويش.
لعب محمود حسن فى فريق مياه القاهرة، وتم تصعيده للمشاركة مع الفريق الـول وكان عمره وقتها 16 عاما، و فى عام 1977 طلب منه محمد حسن حلمى رئيس الزمالك وقتها ضمه للقلعة البيضاء، ولكن قرعة كأس مصر كانت قد أوقعت فريق المياه مع الإسماعيلى، وخاض الفريق أمام الدراويش مباراة ذهابا وعودة، فطلب وليام طومسون المدير الفنى للإسماعيلى التعاقد مع اللاعب، وبالفعل وافق مسئولو مياه القاهرة وحصل الإسماعيلى على الاستغناء الخاص باللاعب ، مقابل 15 ألف جنيه ليكون أغلى ناشئ فى مصر بهذا التوقيت ، حيث كان يبلغ محمود حسن 18 عاما.
وبعد انضمام محمود حسن "برنس الدراويش" إلى فريق الإسماعيلى خاض معهم أول مباراة امام منتخب السويس عام 1978، ثم لعب أمام الزمالك وأحرز أول أهدافه مع الدراويش، لينضم بعد هذه المباراة إلى المنتخب الوطنى ومعه خالد القماش لاعب الإسماعيلى أيضا.
