لسنوات طويلة ظلت إدارة جائزة الأوسكار مناصرة للمثلية الجنسية والمثليين سواء في اختيارها لمقدمي الحفلات الخاصة بها أو الجوائز التي تمنحها لأدوار المثلية الجنسية في السينما، فلا يستطيع أحد أن ينسي الممثل نيل باتريك هاريس المعروف عنه أنه مثلي الجنس والذي ظهر أثناء تقديمه حفل الأوسكار وهو يرتدي "بوكسر" فقط كنوع من الدعابة للجمهور، وهو التصرف الذي من المؤكد تعلمه جيدا الإدارة وتوافق عليه، خاصة وأن مقدم الحفل يجري العديد من البروفات علي طريقة تقديم الحفل، وهو بالطبع الأمر الذي دفع كيفن هارت المعروف عنه أنه مناهض للمثليين للاعتذار عن تقديم الحفل بعدما وضعته ادارة الأوسكار في حرج عندما طلبت منه أن يعتذر للمثليين أو سيتم استبداله بمقدم آخر للحفل.
العديد من الأدوار والأفلام التي توجت بالأوسكار كان تتناول المثلية الجنسية أو أدى صاحبها دور مثلي الجنس ومنهم النجمة هيلارى سوانك بطلة فيلم Boys Don’t Cry وهو العمل الذى طرح فى السينمات عام 1999 ونالت هيلارى سوانك عن دورها بالفيلم على جائزة أوسكار أفضل ممثلة والنجمة نيكول كيدمان والتي قدمت فيلم The Hours من بطولة ميريل ستريب وجوليان مور ونيكول كيدمان، وتم طرحه عام 2003 ونالت نيكول كيدمان عن دورها جائزة أوسكار أفضل ممثلة.
أما النجمة تشارلز ثيرون فقدمت فيلم Monster وهو عن قصة حقيقية لسيدة تدعى أيلين وورنوس، اتهمت بقتل ستة رجال التقتهم وتعد أول امرأة مثلية ترتكب سلسلة من جرائم القتل فى الولايات المتحدة الأمريكية ونالت عنه تشارلز ثيرون جائزة وأوسكار أفضل ممثلة.
فيما نالت النجمة ناتالى بورتمان جائزة أوسكار أفضل ممثلة عن دورها فى فيلمBlack Swan حيث جسدت شخصية نينا وهى راقصة باليه تعمل فى إحدى فرق الباليه فى نيويورك تحلم بأداء دور البجعة السوداء فى عرض بحيرة البجع، وتظهر ناتالى فى مشهد سحاق ومن إخراج دارين أرنوفسكى، وتأليف مارك هيمان.