عاش عمر بن أبى ربيعة مخلصا لفن الغزل فى الشعر العربى، وتحكى عنه كتب التراث الكثير من الحكايات، لكن الأصدق من كل ذلك هو شعره الدال على مفهومه للحياة والسعادة.
بِنَفسِى مَن أَشتَكى حُبَّهُ
وَمَن إِن شَكا الحُبَّ لَم يَكذِبِ
وَمَن إِن تَسَخَّطَ أَعتَبتُهُ
وَإِن يَرَنى ساخِطاً يُعتِبِ
وأهل التراث لهم رأيان فى عمر بن أبى ربيعة، فمنهم من يراه مجددا فى الشعر وإضافة كشفت عن جمال القصيدة العربية، ومنهم من يراه أفسد كل شيء، وهؤلاء يقولون إن ابن أبى ربيعة ولد فى الليلة التى توفى بها عمر بن الخطاب سنة 23 هـ، فسمى باسمه، وقال الناس بعد ذلك زهق الحق وظهر الباطل لشعر ابن أبى ربيعة المتحرر وتقى ابن الخطاب.
وَمَن لا أُبالى رِضا غَيرِهِ
إِذا هُوَ سُرَّ وَلَم يَغضَبِ
وَمَن لا يُطيعُ بِنا أَهلَهُ
وَمَن قَد عَصَيتُ لَهُ أَقرَبي
وتروى كتب التراث أن عمر بن أبى ربيعة كان يستغل موسم الحج ليتعرض للنساء، إذ يعتمر ويلبس الحلل والوشى ويركب النجائب المخضوبة بالحناء عليها القطوع والديباج، ويلقى الحاجّات من الشام والمدينة والعراق فيتعرف إليهن، ويرافقهن، ويتشبب بهن ويروى طرفا من مواقفه معهن. وشاقته هذه المجالس والمعارض فتمنى لو أن الحج كان مستمرا طوال أيام السنة:
وَمَن لَو نَهانِى مِن حُبِّهِ
عَنِ الماءِ عَطشانَ لَم أَشرَبِ
وَمَن لا سِلاحَ لَهُ يُتَّقى
وَإِن هُوَ نوزِلَ لَم يُغلَبِ