يعتبر خالد بن الوليد بطلا من أبطال معركة اليرموك التى انتصر فيها المسلمون على الروم فى دمشق، ومن ثم دانت لهم السيطرة على بلاد الشام، وقد بدأت المعركة فى الخامس عشر من أغسطس عام 663 ميلادية الموافق 15 هجرية، وانتهت فى غضون ستة أيام فى 20 أغسطس من نفس السنة.
وضم جيش المسلمين فى هذه المعركة عددا من القادة الكباروالصحابة منهم أبو عبيدة بن الجراح، والزبير بن العوام، وقد وقعت المعركة قرب نهر اليرموك الذي يقع على الحدود بين سوريا وفلسطين، ويعتبر المؤرخون المعركة من أهم الانتصارات لأنها كنت الانتصار الأول للمسلمين خارج الجزيرة العربية تمهيدا لانتصارات متلاحقة وصلت حتى شمال أفريقيا.
واستطاع خالد بن الوليد الانتصار بالجيش الذى قاده فى تلك المعركة والذى لم يكن يصل حتى فى عتاده إلى ربع تعداد جيش الروم الذى كان يبلغ 240 ألف مقاتل، باستخدام مهاراته الحربية الفائقة التي تراكمت بعد خوضه عددا من الحروب في موقع القائد.
وقد استطاع استخدام حيله الحربية التى تقوم على مباغتة العدو والتى كانت الاستراتيجية الأساسية لدى خالد بن الوليد فقد كان يعتمد فى كل حروبه على استراتيجية الهجوم الخاطف المباغت، وقد استخدم فى تلك الحرب تقنية سرية الفرسان المتنقلة التى كانت تباغت العدو وتشق صفوفه، وقد نتج عن انتصار المسلمين على الروم فى تلك الحرب سيطرة كاملة على الشام وهروب هرقل قائد الروم إلى القسطنينية.
ومن المعروف أن خالد بن الوليد اعتنق الإسلام بعد أن جاوز الأربعين سنةً من عمره، وكان ذلك بعد أن أرسل له أخوه رسالةً خاطبه فيها قائلاً: "سألني رسول الله عنك، فقال أين خالد؟ فقلت: يأتى به الله، فقال: ما مِثلُه جَهِلَ الإسلامَ، ولو كان يجعل نِكايتَهُ مع المسلمين على المشركين كان خيرًا له، ولَقَدَّمْناهُ على غَيرِه، فاستدرك يا أخى ما فاتك منه فقد فاتتك مواطن صالحة"، فخرج خالد على فرسه متّجهاً إلى المدينة، وسار معه عمرو بن العاص وعثمان بن طلحة بن أبى طلحة، ووصلوا إلى الرسول، وكان ذلك فى اليوم الأول من شهر صفر فى السنة الثامنة للهجرة، فلما دخلوا على رسول الله سلّموا عليه، وردّ عليهم الرسول - عليه الصلاة والسلام - باستبشارٍ، وطلب منه خالد أن يستغفر له، ففعل.