خلال فترة حكمه ، كان للإسكندر الأكبر تأثير هائل في عصره حتى أنه أرسل موجات من الاعتزاز به إلى المستقبل، ففي عهد دام 13 عامًا ، أطلق الإسكندر النار عبر سماء اليونان والشرق الأوسط مثل النيزك ، مما أدى إلى تغيير كل ما لمسه - بوحشية في كثير من الأحيان - بالعالم القديم ، وبالتالي لن يكون عالمنا كما هو مرة أخرى في نهاية المطاف ، هذا ما يراه بول كارتليدج أستاذ الحضارة اليونانية في جامعة كامبريدج البريطانية.
كما جعلته انتصارات الإسكندر شخصية أسطورية ومصدر إلهام للأجيال القادمة حسبما كتب كارتليدج في مجلة "كل شيء عن التاريخ" حيث أضاف: "حتى عصر الإنترنت ، ربما كان الإسكندر الأكبر أشهر إنسان عاش على الإطلاق.. مسيرته المذهلة في الغزو ألهمت ليس فقط قيصر وأغسطس ولكن أيضًا مارك أنطوني ونابليون وغيرهم"..
ومع ذلك ، على الرغم من إنجازاته العسكرية ، تقول السجلات القديمة إنه فشل في كسب احترام بعض رعاياه ، كما كتب بيير بريانت ، أستاذ التاريخ الفخري في كوليج دو فرانس ، في كتاب "الإسكندر الأكبر وإمبراطوريته" (مطبعة جامعة برينستون ، 2010) وعلاوة على ذلك ، فقد قتل بعض أقرب الناس إليه، وفقا لبريانت.
سوزان أبرنيثي الكاتبة المتخصصة في التاريخ قالت لـ Live Science: "شخصية الإسكندر الأكبر كانت فارقة.. كان يتمتع بكاريزما كبيرة وقوة شخصية ، لكن شخصيته كانت مليئة بالتناقضات ، خاصة في سنواته الأخيرة أوائل الثلاثينيات من عمره.. ومع ذلك ، كان لديه القدرة على تحفيز جيشه للقيام بما بدا مستحيلاً."