أعلنت أكاديمية فنون وعلوم الصور المتحركة عن أسماء الفائزين بجوائز الأوسكار الأولى فى 18 فبراير 1929، وكانت بعيدة كل البعد عن التشويق والتألق والتغطية الصحفية التى لا نهاية لها التى تحيط بجوائز الأوسكار اليوم، حيث تمت طباعة أسماء الفائزين بالجائزة الأولى على الصفحة الخلفية من النشرة الإخبارية للأكاديمية، بعد أيام قليلة، نشرت مجلة فارايتى المعلومات فى الصفحة السابعة ثم أقيم الحفل فى مايو.
وبقيادة قطب السينما لويس بى ماير تم تنظيم الأكاديمية فى مايو 1927 كمنظمة غير ربحية مكرسة للنهوض بصناعة السينما وتحسينها، وذهبت الجوائز الأولى إلى الأفلام التى تم إنتاجها فى عامى 1927 و1928.
على الرغم من الإعلانات التى تم الإعلان عنها فى فبراير 1929، لم يتم تسليم الجوائز الفعلية حتى 16 مايو 1929م، فى حفل ومأدبة أقيمت فى Blossom Room فى فندق Hollywood Roosevelt حضر العشاء نحو 270 شخصًا، دفع الكثير منهم 5 دولارات لكل تذكرة حسبما ذكر موقع هيستورى.
حصل الفائزون الأوائل بجوائز الأوسكار على تماثيل ذهبية من تصميم المخرج الفنى سيدريك جيبونز ونحتها جورج ستانلى، قام أول رئيس للأكاديمية، الممثل السينمائى دوجلاس فيربانكس، بتوزيع التماثيل على الفائزين ومن بينهم جانيت جاينور لأفضل ممثلة إميل جانينج أفضل ممثل بينما فاز كل من فرانك بورزاج ولويس مايلستون بجائزتي أفضل مخرج عن فيلم Seventh Heaven و Two Arabian Knightsعلى التوالى، وفاز فيلمWings بجائزة أفضل فيلم ، وهو دراما تصف الحرب العالمية الأولى وأخرجه ويليام ويلمان.