أصبحت إدارة إيلون ماسك لـ Twitter محل انتقاد واسع بسبب المطالب الشاقة التي يكلف بها الموظفين التي كانت تجبرهم على النوم في المكتب، ولكن قبل أن يصبح مليارديرًا، تصرف ماسك بالمثل في أول شركة ناشئة له ، وفقًا لكتاب The Founders لجيمي سوني.
نُشر كتاب سوني في فبراير 2022 - قبل شهرين من عرض ماسك لأول مرة شراء Twitter، والذي يتحدث فيه عن قصة صعود ماسك وشركائه في PayPal حسبما نقلت CNBC.
في عام 1995، أسس ماسك شركة Zip2 مع شقيقه كيمبال وهي دليل أعمال عبر الإنترنت يحتوي على خرائط، قبل أن تصبح منصات الملاحة الخاصة بـ Google أو Apple هي الحل الأمثل.
وفقاً لـ The Founders، استأجرت شركة ماسك مكتباً متواضعاً، وكان ينام في المكتب.
بعد فترة وجيزة من توليه رئاسة Twitter، قال ماسك نفس الشيء إنه سينام في المكتب "حتى يتم إصلاح المؤسسة". في مقرها الرئيسي في سان فرانسيسكو، حول ماسك بعض المساحات المكتبية إلى غرف نوم للموظفين، وأخبر أحد الأشخاص المطلعين Insider أن ماسك كان لديه أيضًا غرفة نوم مخصصة له.
تم بيع Zip2 في عام 1999 مقابل 307 ملايين دولار، قبل أن يؤسس ماسك شركة الدفع عبر الإنترنت X.com - التي اندمجت لاحقًا مع شركة Thiel لتشكيل PayPal.