حل جيك جيلنهال ضيفا على الإعلامى جيمى فالون من خلال برنامجه The Tonight Show، حيث لعبا سويا لعبةBrainstormأو ما يعرف بلعبة العصف الذهنى، وهى أن يقدم جيك جيلنهال إجابة ويقوم جيمى بقول سؤال يتناسب مع تلك الإجابة التى قالها جيك، وهى الفقرة التى فجرت ضحكات الجمهور الحاضر بالبرنامج.
من آخر أعمال جيك جيلنهال كان فيلم الدراما والكوميديا "Demolition" والذى تدور أحداثه الفيلم حول أحد مستثمرين البنوك، والذى يجد حياته العاطفية ومشاعره تتبدد بعد الوفاة المأساوية لزوجته، فيبدأ فى تحليل حياته، ليحاول إيجاد الخطأ الذى اقترفه، إلى أن يتعرف امرأة قابلها عن طريق الصدفة تُغيّر من نمط حياته، محاولًا الانطلاق فى حياته من جديد والتغلب على الماضى.
فيلم الكوميديا الدرامى "Demolition" من تأليف بريان سيب وإخراج جان مارك فاليه، وبطولة كريس كوبر، جيك جيلنهال، ناعومى واتس، توم كيمب، نانسى الين شور، بريندان دولينج، سى جا ويلسون.